С начала 1960-х годов по начало 1990-х Куба была союзником СССР, оказывавшего ей значительную финансовую, экономическую и политическую поддержку, деятельно поддерживала марксистских повстанцев и марксистские режимы Латинской Америки (Пуэрто-Рико, Гватемалы, Сальвадора, Никарагуа, Панамы, Боливии, Перу, Бразилии, Аргентины, Чили), Африки (Эфиопия, Ангола) и Азии, а также проводила политику оказания помощи гуманитарного профиля различным странам мира. В конце 1980-х за рубежом в рамках военных и гуманитарных миссий находилось более 70 тыс. кубинцев.

Сразу же с революцией 1959 года начались политические репрессии (см. репрессии в период правления Кастро), в первую очередь направленные против деятелей свергнутого режима диктатора Батисты и агентов ЦРУ.

Кастро отрицательно отнёсся к политике перестройки в СССР и даже запретил распространение на Кубе ряда советских изданий («Московские новости», «Новое время» и др.) и в то же время поддержал главного оппонента Горбачёва — Ельцина. По воспоминаниям Ельцина, Кастро высказывал ему симпатию и в годы опалы, и позднее, после его прихода к власти, несмотря на явный антисоциалистический характер реформ в России.

С распадом СССР Куба понесла огромные экономические убытки (до половины объёма ВВП), и аналитики предсказывали скорое падение правительства Кастро, однако к 1994 году ситуация в основном стабилизировалась, и экономическое состояние страны международными организациями в настоящий момент оценивается как вполне удовлетворительное.

19 февраля 2008 года через газету «Гранма» Фидель Кастро объявил об уходе в отставку с поста председателя Госсовета и главнокомандующего кубинскими войсками. «Моим дорогим согражданам, которые оказали мне неизмеримую честь избрать меня членом Парламента, в котором будут приняты важнейшие для судьбы революции решения, я сообщаю, что не намереваюсь и не дам своего согласия на то, чтобы занять пост председателя Госсовета и Главнокомандующего», — говорится в обращении^[9].

Определенные опасения за политическую стабильность Кубы у наблюдателей вызывает процесс перехода власти от Фиделя Кастро к его наследникам.